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El primer juego, Dillon's Rolling Western, fue presentado en la E3 realizada en el 2011, en ese entonces con el nombre de The Rolling Western. Después fue lanzado como un juego descargable para la consola Nintendo 3DS a través de la eShop, el 22 de febrero del 2012. En el Nintendo Direct realizado el 14 de febrero del 2013, fue anunciado el desarrollo de una secuela, Dillon's Rolling Western: The Last Ranger que fue lanzada el 11 de abril del mismo año. Fue anunciando el 13 de septiembre de 2017 una tercera parte titulada Dillon's Dead-Heat Breakers, siendo esta la primera en ser lanzada en físico.
En estos juegos, Dillon, el protagonista de la serie, debe proteger a su aldea de los Grocks, unos monstruos hechos de piedra. Él puede atacar a los Grocks rodando contra ellos, pero como lo superan en número no puede derrotarlos. Entonces necesita construir fortalezas o "torres de defensa" para que los aldeanos se protejan. Las torres tienen armas para atacar, y Dillon debe comprarlas. También puede recoger materiales de lugares como minas o derrotando Grocks. Con estos materiales se pueden construir puertas más fuertes para las torres, ya que si la puerta es más resistente, le es más difícil entrar a lo Grocks.
Dillon: Dillon fue revelado como ayudante el día 2 de mayo a través de la Pic of the day. Al aparecer en el escenario, Dillon usará su Ataque Giratorio y empezará a girar sobre sí mismo por todo el escenario.
